RESUMEN
En esta práctica se reconocieron y
diferenciaron los alcholes según su grupo funcional, se realizó el proceso de
destilación simple para preparar alcohol etílico.
Se utilizaron diferentes reactivos y se
observaron sus reacciones.
ABSTRACT
In this practice are
reconognized and different alcohols according to their functional group, to
realize the process to distillation simple to prepare athylalcohol.
Different reagents
were used and their various reactions observed.
OBJETIVOS
- Preparar alcohol etílico
·
Familiarizarse con el
proceso de destilación simple
·
Reconocer y diferenciar
los alcoholes primarios de los secundarios y de los terciarios por sus
propiedades físicas y químicas.
DIAGRAMA
DE FLUJO
CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.
§
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py)
para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
§
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
§
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser
oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
Usos
Los alcoholes se utilizan como
productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se
utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de
limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes
espumígenos y en la flotación de minerales.
PROPIEDADES
FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
PROPIEDADES
QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
Los puntos de ebullición de
los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones
La deshidratación de alcoholes es
el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en un
alqueno por proceso de eliminación. Para realizar
este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer
el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene
una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por
defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcoholes
útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es
la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el
grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Anexo : estos son algunos de los alcoholes más usados a nivel mundial.
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METANOL
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ETANOL
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PROPANOL
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BUTANOL
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ETANOL
El compuesto
químico etanol, conocido
como alcohol etílico, es
un alcohol que se presenta en condiciones
normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable
con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Mezclable con agua en cualquier proporción; a la
concentración de 95% en peso se forma una mezcla
azeotrópica.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O),
principal producto de las bebidas
alcohólicas como el vino(alrededor de un 13%), la cerveza (5%), los licores (hasta un 50%) o los aguardientes (hasta un 70%).
Otras constantes
·
Densidad óptica: nD20 = 1,361
·
Concentración máxima permitida en los lugares
de trabajo: 1.000 ppm
·
LD50: 15,050 mg/kg (vía oral)
Síntesis
El etanol a temperatura y presión ambientes es un líquido
incoloro y volátil que está presente en diversas bebidas fermentadas. Desde la
antigüedad se obtenía el etanol por fermentación anaeróbica de una disolución con
contenido en azúcares con levadura y posterior destilación.
Dependiendo del género de bebida alcohólica que lo contenga, el etanol
aparece acompañado de distintassustancias químicas que la dotan de color,
sabor, y olor, entre otras características.
Destilación
Para obtener etanol libre de agua se
aplica la destilación azeotrópica en una mezcla con benceno ociclohexano. De estas mezclas se
destila a temperaturas más bajas el azeótropo, formado por el disolvente
auxiliar con el agua, mientras que el etanol se queda retenido. Otro método de
purificación muy utilizado actualmente es la absorción física mediante tamices moleculares. A escala de laboratorio
también se pueden utilizar desecantes como el magnesio, que reacciona con el agua
formando hidrógeno y óxido de magnesio.
Aplicaciones
Generales
Además de usarse con fines culinarios
(bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en
muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso
del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y
perfumes).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial
bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.
Industria
química
La industria química lo utiliza como
compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para
pegamentos, pinturas, etc.), el éter
dietílico,
etc.
También se aprovechan sus propiedades
desinfectantes.
Combustible
Se emplea como combustible industrial y doméstico. En
el uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como
la pirovidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende
también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kyoto. Estudios del Departamento de Energía de EUA dicen que el uso en
automóviles reduce la producción de gases de invernadero en un 85%. En países como México existe la
política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción
integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
DATOS Y OBSERVACIONES
1. En
el primer proceso para obtener alcohol etílico, con
su procedimiento de destilación y
obtención del mismo pudimos notar
sus propiedades físicas las cuales
son : el líquido es incoloro,
presenta un olor anisado se podría
decir un poco fuerte y maduro. En cuanto a su obtención conlleva un tiempo muy
prolongado y tener cierta temperatura dentro de un rango.
2. Al
agregar agua al metanol, etanol, propanol, butanol,
pentanol notamos que no hizo reacción ya
que el agua es polar con estas sustancias y no sufre ningún cambio el reactivo.
3. En las reacciones del sodio (Na) con el alcohol primario,
secundario y terciario vimos que en
cada uno
surgían burbujas evaporando el sodio
en el etanol, en el secbutilico
se obtuvo una sustancia amarilla
e igualmente evaporando el sodio y en el terbutilico quedo una sustancia
negra y también se evaporo.
4. En
la prueba de lukas se obtuvo una reacción muy leve la
cual produjo cierta presión pero no hubo presencia de un gas que se
pudiera notar a simple vista y no genero ningún cambio de
color, con excepción de él
secbutilico el cual tomo un color naranja transparente.
5. El
etanol con 0,5 de agua más 1 ml NaOH más 3 gotas de Kmno4 fue el reactivo Kmno4
fue la reacción que tomo un tono azul
oscura y luego un tono
verde dentro de la sustancia y
por ultimo un tono café diluyéndose en la sustancia.
6. 1ml
etanol más 0,5 agua más H2SO4 más 3 gotas de Kmno4 tuvo un tono
café llenando toda la sustancia.
7. Al agregar
el la capsula de porcelana los
diferente alcoholes pudimos ver que su
llama era azul y que su combustión aumenta
dada su secuencia.
CONCLUSIONES
·
Podemos concluir que la
obtención del alcohol etílico se da por un proceso de destilación en el cual
está la evaporación de la sustancia fermentada.
·
El etanol es mezclable con
agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una
mezcla azeotrópica.
·
El grupo -OH característico
de los alcoholes, presentan puentes de hidrógeno, que hacen que los primeros
alcoholes sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,
dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va
perdiendo significancia y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.
·
Los alcoholes son fácilmente
solubles dada su composición química.
CUESTIONARIO
- Escriba
las diferentes reacciones realizadas por medio de ecuaciones químicas
R// Fermentación + calor (temperatura 79 °c) produce
alcohol etílico al 96% de pureza
·
C2H5OH + H2O <-->
C2H5OH*H2O ETANOL + AGUA
·
- ¿Qué
espera obtener cuando se oxida un alcohol primario, secundario, o
terciario?
R// Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, RCOOH,
generalmente calentando con KMnO4 acuoso
RCH2OH + KMnO4 ----> RCOO-K+ + MnO2 + KOH
y también a aldehídos
RCH2OH + Cr2O7 --------> R--C=O + Cr en la C
va un H
Los
alcoholes secundarios se oxidan en
cetonas
R2----CHOH en K2Cr2O7 o CrO3________> R2
----C=O
Por no tener hidrogeno unido al carbono
carboxílico, los alcoholes terciarios
no se oxidan en condiciones alcalinas. En medio acido, se deshidratan rápidamente
para dar alquenos, los que se oxidan enseguida.
- ¿Mediante
que reacción diferencia en el laboratorio un alcohol primario de un
secundario de un terciario?
R// La prueba de Lucas
indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario; se basa en
la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de
hidrogeno. Los alcoholes ( de no mas de 6 carbonos) son solubles en el reactivo
de Lucas, que es una mezcla de acido clorhidrico concentrado y cloruro de cinc.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos y los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.
- Nombre
algunos alcoholes de uso común y
explique algunas de sus aplicaciones
R//
EL METANOL: Es
muy toxico, su ingestión puede causar ceguera y hasta la muerte. Es un
combustible de alto rendimiento por lo que se lo usa como combustible de autos
de carreras. Pero como combustible es menos conocido que el etanol debido a sus
altos costos.
EL ETANOL: Es un líquido
muy volátil y constituye la materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes,
cosméticos y jarabes .También se usa como combustible y desinfectante.
EL PROPANOL:
Se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; su
uso más común es en forma de quita esmalte o removedor .Disolvente
para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de
líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.
- PLANTEAMIENTO
Y PROCEDIMIENTO.
Parte A.
Preparación
del Fermentado ( 8 días antes de la práctica)
- Triture media panela , mézclela con 500
mL de agua, deposítela en un frasco de plástico de capacidad 1 litro,
adiciónele 1 papeleta de levadura y
5 gramos de sulfato de amonio
- Tape el frasco con una tapa plástica y
abra un hueco pequeño para la salida de gases
Parte B
Preparación
de alcohol etílico
- Arme el equipo de destilación.
- A
unos 200 mL del contenido fermentado. acidule con 4 gotas de H2SO4
concentrado hasta obtener un pH entre 4.5 y 5.5. y agréguelos al balón de
destilación con cuidado.
- Adicione al balón unos pedazos de vidrio
o arena lavada para controlar la
ebullición.
- Caliente el balón hasta la temperatura
indicada ( 78 °C) y recoja el destilado en una capsula de porcelana.
- Deseche los primeros 10 mL y destile
unos 20 mL
- Observe el destilado , determine el olor
y color
- En la capsula de porcelana que contiene
los 20mL de destilado, sométalo a combustión acercándole una cerilla
encendida, observe la llama.
Parte C
Propiedades de los alcoholes
1.
Presencia del agua en un alcohol
A 5 mL de alcohol etílico agregue 0.5 gramos CuSO4
anhídrido, agite y observe el cambio de color del CuSO4 anhídrido.
Adicione por separado en otro tubo de ensayo
al CuSO4 anhídrido 1 mL de agua. Observe y escriba los resultados
R//
En un tubo de ensayo se hecho alcohol etílico y CuSo4, en el otro
alcohol etílico y CuSO4 y agua, se agitaron, los dos quedaron de
color azul.
2.
Solubilidad.
Coloque 3 mL de metanol, etanol, propanol,
butanol, pentanol en diferentes tubos de ensayo. Compruebe la solubilidad
agregando 2mL, de agua a cada tubo.
Observe y escriba los resultados
R//
Todos son solubles. La razón por la cual todos estos alcoholes son solubles en
agua es debido a que los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces
puentes de hidrógeno, formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los
alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.
3.
Velocidad
de reacción con Na y
formación de alcóxidos
Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos, Coloque
1mL de un alcohol primario en el primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de
alcohol terciario en el tercero.
Adicione a cada tubo un trocito de sodio
metálico (como la cabeza de un alfiler)
Observe cuidadosamente y tome el tiempo de
desaparición del sodio.
¿Qué
gas se desprende?
R//
El gas que se desprende es el hidrogeno
¿Cuál
reacción es más rápida?
R//
TERBUTANOL
4. Prueba de Lucas (0.5 mL = aprox 10 gotas)
Reactivo
de Lucas : Enfriando exteriormente, se disuelven 13.2
gramos de ZnCl2 anhídrido en 10.5 g de HCl concentrado
Tome 3 tubos de ensayos limpios y secos
Coloque 1mL de un alcohol primario en el
primero, 1mL de alcohol secundario, y 1 mL de alcohol terciario en el tercero,
tápelos con tapón de caucho inmediatamente después de la adición. Añada a cada
tubo 1 mL del reactivo de Lucas, tape el tubo y agite fuertemente. Deje en
reposo por 5 minutos y observe
atentamente.
Es prueba positiva la aparición de turbidez
¿Qué
alcohol reacciona primero? ¿por qué?
R// después
de hacer todo el procedimiento, observamos que el que reacciona primero es el
alcohol terciario, porque forma átomos de carbono cargados positivamente
relativamente estables.
¿Qué
alcohol no reacciona? ¿Por qué?
R//
el alcohol primario, porque permanece en solución hasta que es atacado por el
ion cloruro este no puedo formar átomos de carbono cargados positivamente.
5.
Oxidación:
a.
Tome 3 tubos de ensayo y coloque en cada uno
3mL de K2Cr2O7 al 5%, (Dicromato de potasio al
5%) acidule con 4 gotas de H2SO4 concentrado.
Adicione
3 mL de un alcohol primario en el primero, 3 mL de alcohol secundario, y
3 mL de alcohol terciario en el tercero. Caliente suavemente y observe la
reacción. Es prueba positiva un color azul antes de tres minutos.
¿Cuáles
pruebas dieron positivas?
R/:
Secbutanol y Metanol dieron positivo, cuando una prueba con ácido crómico se
efectúa con un alcohol primario o secundario su color anaranjado cambia a verde
o azul.
b.
A 3 tubos de ensayo adicione 2 mL de etanol,
más 2 mL de agua destilada.
El primer tubo se alcaliniza con NaOH al 10%.
El segundo tubo se acidifica con una gota de
H2SO4 al 1%.
El tercer tubo se deja neutro.
A cada tubo agregue dos gotas de KMnO4
al 3% (permanganato de potasio al 3% ) y deje en reposo por dos minutos. Caliente suavemente y observe el orden en
que se reduce el KMnO4 en cada tubo.
R//
-Etanol con agua no produjo nada solo burbujas de coloración blanca.
-Etanol con H2SO4 1% se produjo llama de color amarilla.
-Etanol
con NaoH cambia de color.
6. Esterificación:
En un tubo de ensayo agregue 3 mL de etanol,
3 mL de ácido acético y 0.5 mL de H2SO4 (catalizador) caliente en baño maría hasta
ebullición. Continúe calentando por 5 minutos más.
Vierta la mezcla en agua helada. Identifique el olor agradable o
desagradable de (flores o frutas) compare con el olor del acetato de etilo.
R// 3ml etanol, olor a vinagre o removedor de
esmalte.
7. Combustión:
En una cápsula de porcelana coloque uno a uno
diferentes alcoholes (primario, secundario y terciario) y sométalos a combustión.
Observe el color de la llama
R/:
La llama en el tecbutil y en el secbutil es amarilla pero en el tecbutil es
mayor.
ANEXOS
Extraccion de alcohol
MONTAJE
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
FUENTE: Propia
BIBLIOGRAFIA
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