PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE ALDEHIDOS, CETONAS Y ACIDOS CARBOXILICOS

Resumen

La práctica se llevó a cabo en el laboratorio de química, donde se llevaron a cabo experimentos para conocer las propiedades químicas y físicas de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La práctica fue realizada por 3 partes, donde se experimentó para determinar características primeramente en los aldehídos, en la segunda parte en las cetonas y tercera parte en los ácidos carboxílicos. Para ello usando elementos del laboratorio como los tubos de ensayo y algunos químicos como el formaldehído, acetona entre otros obteniendo a través de las reacciones los resultados a analizar.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, reacciones, propiedades.

Abstract

The practice took effect at the chemistry laboratory, where experiments to know the chemical properties and physics of aldehydes, acetones and carboxylic acids took effect. Practice was accomplished by 3 parts, where one experimented to determine characteristics firstly in aldehydes, in second part in acetones and third part in carboxylic acids. For it using elements of the laboratory like test tubes and some chemicals like formaldehyde, acetone among others obtaining through reactions the results to examine.

Key words: aldehydes, ketones, carboxylic acids, reactions, properties.

INTRODUCCION

En el presente trabajo se podrá apreciar teóricamente lo realizado en la práctica de laboratorio de química orgánica el cual trato de “aldehidos, cetonas  y acidos carboxílicos” .En este informe se observara en primer lugar las propiedades físicas de los aldehidos, cetonas y ácidos carboxílicos tales como (olor, color, estado) para posteriormente realizar diversas reacciones con estos para así conocerlos e identificarlos con diversas pruebas y finalmente conocer algunas de sus propiedades quimicas.

Los aldehidos, cetonas y acidos carboxilicos tiene diferentes y bastantes usos algunos muy comunes como en los aldehidos el más simple derivado del metano, el metanal, conocido comunmente como formol, y que se usa para conservar muestras en biología y medicina, en las cetonas el más sencillo es la propanona, de nombre común acetona, y que es un disolvente de uso muy común, en los acidos carboxilicos el más sencillo es el ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, y que se encuentra en las hormigas, ortigas y otros seres vivos.

OBJETIVOS

• Poner de manifiesto mediante experiencias, que se describirán de forma cualitativa, el diferente comportamiento químico y fisicos de aldehídos,  cetonas y acidos carboxilicos frente a reactivos específicos, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en ambos casos.

Objetivos especificos

• Establecer semejanzas y diferencias entre aldehídos y cetonas.
•  Caracterizar ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales.

MARCO TEORICO

ALDEHIDOS

Estructura general de los aldehidos

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

Propiedades físicas

El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

Propiedades químicas

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

CETONA

Estructura general de las cetonas

Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.

Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.

Propiedades físicas

 Las primeras diez son líquidas y a partir del carbono 11 son sólidas. Son solubles en éter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en cualquier proporción pero las siguientes son menos solubles. Las primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el número de átomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son inodoras. Todas las cetonas alifáticas son menos densas que el agua.

La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Propiedades químicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

ÁCIDO CARBOXILICO

Estructura general de los acidos carboxilicos

Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo. Por otra parte, el grupo – COOH (que a veces se simboliza como – CO2H), en los ácidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R – C = O que contienen se conoce como grupo acilo.

Propiedades físicas

Estado Físico: A 20ºC y 1 atm., los 9 primeros ácidos mono carboxilicos, son líquidos, los superiores son sólidos. Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxilicos son sólidos.

Solubilidad.-Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman in** puentes de hidrógeno con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidrófilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición.-

Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.

Propiedades Químicas

Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

•  Mechero  de  gas
•  Trípode
• Placa de Ceram
• Balanza
•  Papel filtro
• Vidrio de reloj
• Erlenmeyer de 250 mL con tapón de caucho
• Pipetas graduadas de 5 mL
• Espátula
• Pinzas para tubo de ensayo
•  tubos de ensayo
• Gradilla
•  Beakers de 100 mL
•  Beakers de 250 mL

Reactivos

• Bisulfito sódico al 40 % en alcohol
• Reactivo de Fehling A y B
• Reactivo de Tollens
• Formaldehído
• Acetona
• Nitrato de plata
• Hidróxido de amonio (solución diluida)
• Acido sulfúrico
•  Ácido sulfúrico al 5%
• Dicromato de potasio
• Hidróxido de sodio al 10 %
• Solución yodo-yodurada
• Etanol
•  Alcohol Amílico
•  Ácido fórmico (metanoico)
• Ácido acético ( concentrado)
•  Permanganato de potasio al 1 %
•  Bicarbonato de sodio al 5 %
•  Acetato de sodio
•  Solución de cloruro férrico
• Papel tornasol azul
• Óxido Arsenioso

PROCEDIMIENTO

Parte A:

Adición bisulfítica: En un vasito de precipitado agregue 3 mL de etanol a 12 mL de solución acuosa de bisulfito de sodio al 40 %; si se produce precipitado filtre. En un tubo de ensayo coloque 3 mL del reactivo y añada 0,3mL de formaldehído y agite.

Ensayo con el reactivo de Fehling: En un tubo de ensayo mezcle 2 mL de solución Fehling A con 2mL de Fehling B, añada 3-4 gotas de formaldehído; coloque el tubo en baño maría por 10 minutos. Observe la formación de precipitado, ¿de qué color es? Repita el ensayo con acetona en vez de formaldehído.

Ensayo con el reactivo de Tollens: Agregue 5 gotas de formaldehído a 2mL del reactivo de Tollens colocados en un tubo de ensayo bien limpio, agite y deje en reposo por 5 minutos. Si no hay cambio, caliente por 3 minutos al baño maría. La aparición de un espejo de plata en las paredes del tubo es prueba positiva.

Reacción del yodoformo: En un tubo de ensayo disuelva 5 gotas de Etanol en 2mL de solución de hidróxido de sodio al 10 % Agregue gota a gota solución de yodo-yoduro potásico hasta que permanezca el color pardo característico del yodo. Si no se precipita el yodoformo después de unos minutos, caliente la solución a 60 °C    (el color del yodo desaparecerá).Agregue unas gotas más de la solución de yodo y diluya la mezcla con 5 mL de agua. Observe y anote. Repita el experimento empleando acetona en vez de etanol.

Oxidación de aldehídos con KMnO4: En un tubo de ensayo agregue 1 mL de acetaldehído y en otro 1mL de acetona, a cada uno agregue 1 mL de solución diluida  al 1% de KMnO4 , acidule con unas gotas de acido sulfúrico al 5 %

PARTE B:

Acción sobre el tornasol: En un vidrio reloj coloque 2 tirillas de papel tornasol azul, deje caer sobre una de ellas una gota de ácido fórmico, y sobre la otra, una gota de ácido acético.

Poder reductor: En un tubo de ensayo vierta 0,5 mL de ácido fórmico, neutralice  agregando unas gotas de hidróxido de amonio diluido; añada unas gotas de nitrato de plata, caliente suavemente. Repita el ensayo con ácido acético. Compare los resultados.

Reacción con permanganato al 1% acidulado: En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución diluida de KMnO4  al 1%  acidulada con ácido sulfúrico; agregue 5 gotas de ácido metanoico.

PARTE C:

1. En un vidrio reloj coloque 1mL de solución de bicarbonato de sodio al 5 %. Añada 3 gotas de ácido acético.
2. En un tubo de ensayo coloque 1 gramo de acetato de sodio y 5 mL de agua, agita hasta disolución y agregue 3 gotas de solución de cloruro férrico. ¿Qué observa? Caliente la solución. ¿Qué cambio ocurre?
3. En un tubo de ensayo vierta 1mL de etanol, agregue 0,5 mL de ácido acético concentrado; caliente suavemente y perciba el olor del producto formado. Repita el ensayo empleando 1 gramo de acetato de sodio, 1mLde alcohol amílico y 1 mL de acido sulfúrico perciba el olor del éster formado.

RESULTADOS

PARTE A:

ACTIVIDAD	REACTIVO	RESULTADO	IMAGEN
Adicion bisulfilica	Formaldehido	Un precipitado blanco.
Ensayo con reactivo de Fehling	Acetona	Hubo una separacion en dos fases en el fondo blanco y arriba azul. En baño maria cambio a un azul claro.
	Formaldehido	Formó una coloración azul. A baño maría se formó precipitado de color verde.
Ensayo con el reactivo de Tollens	Formaldehido	Formación del espejo de plata.
Reacción del yodoformo	Acetona	No hubo cambios.
	Etanol	No hubo cambios.
Oxidación de aldehídos con KMnO4	acetona	Paso de violeta a incoloro
	Formaldehido	Cambio de violeta a color café claro.

PARTE B:

ACTIVIDAD	REACTIVO	RESULTADO	IMAGEN
Acción sobre el tornasol	Acido formico	La tira de tornasol paso de violeta a rojo
	Acido acético	La tira de tornasol paso de violeta a rojo
Poder reductor	Acido formico	Primero hiso ebullición y después un precipitado como negró y blanco.
	Acido acetico
Reacción con permanganato al 1% acidulado	Acido metanoico	Reacciono paso de un color violeta a un color marron.

PARTE C:

ACTIVIDAD	REACTIVO	RESULTADO	IMAGEN
1.	Acido acetico	Se formaron pequeñas  partículas después de la reacción.
2.	Acetato de sodio	Se presentó un precipitado blanco después de ponerla al baño maría
3.		No se presenta ningún cambio en Esta reacción.

ANALISIS DE LOS RESULTADOS

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que las cetonas.

PARTE A:

Adición bisulfítica: Los aldehidos reaccionan con el NaHSO₃ formando un sólido cristalino llamado combinación bisulfítica. Esta reacción es importante porque permite conservar inalterados a los aldehidos.

Ecuación de la reaccion:

Ensayo con reactivo de Fehling: en estas condiciones los aldehidos se oxidan fácilmente dando ácidos de igual número de átomos de C. El reactivo de Fehling actúa como un agente oxidante (reducción de Cu+) para identificar la presencia de un grupo carbonilo. Cuando se trata de un grupo carbonilo no terminal no existe tal reacción.

Ecuacion de la reacción:

Cu²⁺(ac) + H–CO–H(ac) → Cu₂O(s) + R-COOH(ac)

Ensayo con el reactivo de Tollens: es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

El nitrato diamin plata reacciona con el formaldehído, éste se oxida a ácido y la plata se reduce a Ag metálica (espejo de plata).

    

Reacción del yodoformo: El único aldehido que experimenta la reacción (es decir que da positivo) es el acetaldehido (que tiene un grupo metilcarbonilo).

Ecuacion de la reacción con acetaldehído

Oxidación de aldehídos con KMnO4: La prueba con permanganato de sodio fue en primera instancia con el formaldehido y acetona.

Ecuacion de la reacción con formaldehido:

HCHO + KMnO4 ----- RCOOH + MnO2 + H2O

PARTE B:

Acción sobre el tornasol: el tornasol nos indica el ph de una sustancia, el acido formico al ser un acido y tener un pH menor a 4.5 se pone rojo lo mismo paso con el acido acético.

Poder reductor: Con acido formico Reduccion de una  disolucion de nitrato de plata a plata metalica. Con acido acético Al ponerlo con ácido acético, forma acetato de plata, soluble en agua.

Ecuacion:

AgNO3 + CH3COOH ---> CH3COOAg + HNO3

Reacción con permanganato al 1% acidulado:

PARTE C:

1. Porque el bicarbonato de sodio es una base que al reaccionar con cualquier ácido se neutraliza para producir anhidrido carbónico gaseoso y una sal.                  CH₃–COOH + Na[HCO₃] → CH₃–COO^–Na⁺ + H₂O + CO₂
2. CH3COONa + FeCl3 ==== Fe(CH3COO) + 3NaCl
3. los àcidos carboxilicos reaccionan con los alcoholes para formar compuestos conocidos como ESTERES                                                 CH3COOH (acido acètico) + CH3-CH2OH ---------------> CH3-COOCH3 (etanato de metilo) + H2O

CUESTIONARIO

• Cite al menos 3 compuestos que den la reacción del yodoformo.

Metil cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).

La acetona la oxidas con Yodito de sodio y da acetato de sodio más el yodoformo.

CH3-CO-CH3 + NaIO CH3COONa + CHI3

• Explique y compare el poder reductor del ácido fórmico y del ácido acético.

El ácido acético es un líquido incoloro y de olor penetrante es soluble en agua, etanol, éter glicerina, acetona, entre otros. Su poder reductor actúa en el oxígeno de los compuestos como el ácido sulfúrico que fue uno de los utilizados en la práctica de laboratorio.

El ácido fórmico, móvil, de olor picante, es un líquido incoloro, soluble en agua, alcohol y éter. En su estructura se encuentra también el grupo funcional aldehído y eso lo transforma en el único ácido carboxílico reductor que actúa en las sustancias utilizadas en el laboratorio. Tiene un peso molecular de 46.03, sus puntos de fusión y de ebullición son 35 y 216 grados Fahrenheit. Tiene una gravedad específica de 1.2, una presión de vapor de 23 mm de Hg en condiciones normales; y un umbral del olor de 21 PPM.

CONCLUSIONES

• Pudimos determinar  con  varios  compuestos  químicos las semejanzas y diferencias entre  las  cetonas y aldehídos, determinando sus olores  colores  y reacciones  que  fueron accionadas  por cada  una de  las  sustancias empleadas  en  el laboratorio. Así  demostrando y  experimentando que  los aldehídos  reaccionan con el reactivo de fehling, reactivo de tollens y oxidándose con alcoholes y dada  la estructura  pudimos determinar sus propiedades físicas. Mientras que las cetonas poco reaccionan  antes estas sustancias.
• Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes,los compuestos más importantes son el Formaldehido, aceltadehido, llamado formalina, que se usa para preservar especímenes biológicos. El benzaldehído o la vainilla son algunos de muchos aldehídos y cetonas que tiene olores fragantes.

BIBLIOGRAFIA

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00066-los-aldehidos.html

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00067-las-cetonas.html

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html